Né à Prague (Tchécoslovaquie, aujourd’hui République tchèque), Jaroslav Drobný commence sa carrière sportive au plus haut niveau après la Seconde Guerre mondiale, en étant à la fois joueur de tennis et de hockey sur glace (il participe d’ailleurs activement au titre mondial amateur obtenu par son pays, la Tchécoslovaquie, en 1947). En tennis, il figure parmi les dix premiers du classement mondial (le Top 10) sans interruption de 1946 à 1954 (cette année-là, il atteint la première place) et remporte un total de 133 titres en simple. Son jeu tout en toucher et la qualité de son service lui permettent de s’imposer notamment, en Grand Chelem, aux Internationaux de France (1951 et 1952) et de Grande-Bretagne (1954, il bat Ken Rosewall en finale). Gaucher célèbre pour ses petites lunettes, il remporte également trois fois le tournoi de Rome (Italie) sur terre battue (1950, 1951 et 1953). Parmi ses adversaires récurrents pendant sa carrière figurent Lewis Hoad et Tony Trabert.
Jaroslav Drobný obtient la nationalité égyptienne de 1949 à 1954, puis la nationalité britannique en 1959. Il entre au « panthéon » des meilleurs joueurs de l’histoire du tennis (le Tennis Hall of Fame) en 1983.